Yellowstonen neljännellä tuotantokaudella Johnin kädet ovat täynnä erilaisia konflikteja. Duttonin patriarkka jahtaa perheeseensä kohdistuneiden hyökkäysten päämiestä, hänen on hajautettava jännitteitä työntekijöidensä keskuudessa ja taisteltava karjaosastoa vastaan. Yksi näistä konflikteista on kuitenkin tuonut Johnille yllättävän herkän tilanteen, ja fanit ovat innoissaan mahdollisuudesta, että hahmon romanttinen elämä palaa raiteilleen. Jos katsoit kauden 4 kuudennen jakson ja mietit, mitä Johnin ja Summerin tulevaisuus tuo tullessaan, romanttisesti sanottuna, tässä on kaikki mitä sinun tulee tietää! SPOILERIT ETEENPÄIN!
Yellowstonen neljännen kauden viidennessä jaksossa John tapaa Kesä Higgins , nuori nainen, joka on kaupungissa, joka johtaa mielenosoitusta kotieläinosastoa vastaan eläinten oikeuksien puolesta. Eläinoikeusaktivisti suhtautuu tiukasti heidän protestiinsa, ja Johnin on puututtava tilanteeseen. Johnin sanoilla ei kuitenkaan ole juurikaan vaikutusta Summeriin, ja hän neuvoo karjankasvatusagentteja pidättämään Summerin ja nostamaan syytteitä.
Myöhemmin John päättää suhtautua tilanteeseen diplomaattisesti ja maksaa Summerin takuita. Hän tarjoutuu viemään Summerin Yellowstonen karjatilalle ja näyttämään hänelle hänen tapansa tehdä asioita samalla, kun hän antaa aktivistille mahdollisuuden nähdä hänen näkökulmansa ongelmiin, joita vastaan Summer taistelee. Summer suostuu, ja kaksikko suuntaa maatilalle. Seuraavassa jaksossa katsojat saavat tietää, että John ja Summer nukkuivat yhdessä, mikä avasi oven heidän välilleen romanttiselle suhteelle.
Suuri kysymys, jota fanit ihmettelevät kuudennen jakson jälkeen, ovatko John ja Summer kohtaavat. Se on varmasti mahdollista, mutta todennäköisyys, että he aloittavat romanttisen suhteen, ovat erittäin alhaiset. Jaksossa John huudahtaa olevansa liian vanha pysymään Summerin perässä. Lisäksi heidän välillään on ideologinen ristiriita, joka vaikeuttaisi entisestään heidän romanttisia tunteitaan, jos he suojelisivat niitä toisilleen. Ulkonäön perusteella John ja Summer olivat vain koukussa, ja Summerin huomautus Johnin karismasta on todiste samasta.
Fanit ovat halunneet nähdä Johnin saavan naisseuraa sarjassa jo jonkin aikaa. John ja kuvernööri Lynelle Perry ovat nukkuneet rennosti yhdessä jo jonkin aikaa, mutta eivät ole eksklusiivisia. Molemmilla näyttää kuitenkin olevan romanttisia tunteita toisiaan kohtaan. Kuvernööri Perryä näyttelevä näyttelijä Wendy Moniz on vahvistanut osallistumisensa neljännelle tuotantokaudelle. Hän vihjasi myös Johnista ja hänen hahmostaan tehden heidän suhteensa virallisen.
Toisaalta Summeriä näyttelevä Piper Perabo on kiusannut, että hänen hahmonsa protestoi Market Equitiesin lentokentän rakentamista vastaan. Näin ollen näyttää siltä, että Summerin tarina ei sovi juurikaan Johnin romanttiseen elämään. Kaiken kaikkiaan näyttää siltä, että Johnin välitön romanttinen tulevaisuus on kuvernööri Perryssä eikä Summerissa. Silti näiden kolmen välinen rakkauskolmio saattaa vain lisätä esitykseen lisädraamaa.